Mikor a Scotsman először megjelent, szinte veszedelmesen radikális lapnak számított, ami (néhány kivételtől eltekintve, mikor valóban nem lehetett máshonnan beszerezni az esetleg Skóciát is érintő fontosabb híreket), nem a londoni újságokból másolt cikkeket, hanem maga gyártotta azokat.
Eleinte nyolcoldalas quarto-ként jelent meg, oldalanként három hasábbal, minden szombaton. Ára 10 penny volt, példányszáma körülbelül 300.
"Veszedelmes" mivoltát mi sem jellemzi jobban, mint az a tény, hogy az első szám annak következményeként jelent meg, hogy egyéb Edinburgh-i újságok nem voltak hajlandóak megjelentetni egy cikket a Royal Infirmary (akkor még New Infirmary) kórház tévedéseiről és - a cikkíró szerint - rosszul működő igazgatásáról. A cikkíró pedig nem volt más, mint William Ritchie, a Scotsman első szerkesztője. Radikális és a szennyest nyíltan kiteregető lapként olvasói nagy része feketén, levélben vagy más titkos úton szerezte be az újságot, de tény, hogy népszerűsége nőttön nőtt, egészen addig, amíg 1822-ben kéthetilappá nem vált, szomaton kívül szerdánként is új példánnyal. 1831-ben az újság formátuma nagyobb lett, és a címoldalt szerkesztőségi közlések és fontosabb hírek helyett már hirdetések foglalták el. 1855-re már 3600 példányban jelent meg, és rendkívüli sikere ellenére a nyomdákra kivetett magas adók korlátozták. 1855-ben viszont a törvényeket megváltoztatták, a példányszám azonnal 6000-re növekedett, és a Scotsman - The Daily Scotsman néven - napilappá vált. A "Daily" jelzőt ugyan 1860-ban elhagyták, de azóta is napilap. 1872-ben döntő fordulat következett be: a Scotsman, mely egészen idáig csak Edinburgh-ban és környékén volt elérhető, az első napilappá vált, mely saját különleges vonatokkal szállíttatta példányait távolabb is, elsőként Glasgow-ba, később pedig Perth-be. Ennek köszönhetően egy évvel később példányszáma meghaladta a 40.000-et! 1928-ban a Scotsman történelmet írt, mint a legelső újság mely képeket is küldött táviratban.
A Scotsman páratlan sikere máig kitart. Noha nem a legeladottabb skót napilap (az elsőbbséget a Glasgow-ban székelő Daily Record tudhatja magáénak), messze a leghíresebb és legigényesebb, ahogy mondjék, ez "Skócia nemzeti napilapja".
